Le sommità dei tre colli che formano i tre valloni, con cui Elio Vittorini nel suo romanzo “Le città del mondo” ne definisce la città, sono i luoghi in cui si è svolta nel passato la storia della città, sia amministrativa e militare che religiosa, fino al terremoto del 1693.
Partendo dal centro storico lungo le vie tortuose che fiancheggiano le cave di S.M. La Nova e di San Bartolomeo e che si inerpicano fino alla sommità della collina troviamo la chiesa di S. Matteo, antica cattedrale di Scicli, le chiese rupestri di Santa Maria della Catena, Santa Lucia, San Vito, Spirito Santo, e le testimonianze di architettura militare formate dal Castello dei tre Cantoni e dal Castellazzo.
Sul costone a lato della Cava di S. Bartolomeo si trova il quartiere rupestre di Chiafura che Pier Paolo Pasolini definisce nel suo articolo del 30 maggio 1959 sul giornale “Vie Nuove” “montagna del Purgatorio, coi gironi uno sull’altro, forati da buchi delle porte di caverne saracene, dove la gente ha messo un letto, delle immagini sacre o dei cartelloni di film alle pareti di sassi, e lì vive, ammassata, qualche volta col mulo”.
Da piazza Busacca, lungo le vie che si inerpicano sul lato sinistro della cava di Santa Maria La Nova, si arriva al complesso monumentale dell’ex convento di San Domenico e della chiesa annessa.
Sulla parte opposta, prendendo la strada che porta a Sampieri, si incontra prima Villa Penna, nel cui interno si trova la Chiesa e il convento dei padri Cappuccini, poi la strada panoramica che porta prima alla Chiesa rupestre di Monte Calvario e, sulla sommità della collina, alla Chiesa ed al convento della Croce.
Nella parte bassa del territorio, a fianco del torrente Modica – Scicli sotto l’Ospedale Busacca, si trova il complesso conventuale di Sant’Antonino.
Sopra Donnalucata si trova il Santuario di Maria SS delle Milizie.